Le marché, fondé en 1237 par le duc de Bretagne, était très fréquenté.
Les auberges du Maure, du Cheval-Blanc, de l'Écu et de la Tête-Noire grouillaient de monde car les affaires marchaient bon train comme l'atteste un guide au temps des diligences : "Fabriques de cuirs et de poterie de terre commune. Éducation des abeilles. Commerce considérable de beurre frais, de toiles, d'étoffes communes, miel, cire, sel, gibier, sarrasin, instruments aratoires".
La poste aux chevaux se trouvait rue de l'Écu, appelée autrefois "rue du Cormier", face à l'ancienne route de Fougères, au lieu-dit Grosse-Roche.
Dans une maison de la rue Porte Carrée, le Duc d’Orléans, le futur Louis XII (1) et le Prince d’Orange auraient été enfermés dans la cave qui leur servit de prison selon une légende.
(1) : Le 17 décembre 1498, un tribunal ecclésiastique déclare comme nul et non avenu le mariage de Louis XII avec Jeanne de France. Il est désormais libre d'épouser Anne de Bretagne (de 1499 à 1514), devenu veuve lorsque son mari Charles VIII s'est tué quelques mois plus tôt, en se cognant la tête contre un chambranle de porte.
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